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《有机化学基础》——酯

日期:2024-04-26 浏览量:606
1、酯的组成、结构


酯可看作是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物
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可简写为RCOOR′,R和R´可以相同,也可以不同。官能团为酯基图片饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的分子通式为CnH2nO2(n≧2),所以羧酸和酯有官能团异构。
其代表物是乙酸乙酯,分子式为C4H8O2 ,结构式、结构简式和分子结构为:
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以乙酸乙酯为例,酯的同分异构体的书写方法为:
先写其作为酯的同分异构,可以按甲酸酯、乙酸酯、丙酸酯……的顺序写,或按甲酯、乙酯、丙酯……的顺序写,并注意考虑碳架异构。
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再写其羧酸的同分异构体,同样要考虑碳架异构。    
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如果需要再考虑其它的异构体,如还可以有羟基醛、羟基酮、醚醛、醚酮、烯醇等等。
          
2、酯的物理性质、存在及命名
低级酯一般是具有芳香气味的液体,密度比水小,难溶于水,易溶于有机溶剂,许多酯本身就是常用的有机溶剂。
常见的酯广泛存在于自然界,如苹果中含有戊酸戊酯,菠萝中含有丁酸乙酯,香蕉中含有乙酸异戊酯等。日常生活中,饮料、糖果和糕点等常添加酯类作香料。
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酯的命名一般根据对应的酸和醇的名称叫做“某酸某酯”。如HCOOCH2CH3命名为甲酸乙酯,
图片命名为苯甲酸乙酯,图片命名为二乙酸乙二酯,图片命名为乙二酸二乙酯。
          
3、酯的水解反应(取代反应)    
酯在一定条件下可发生水解反应,生成相应的羧酸和醇。酯的水解反应是酯化反应的逆反应。
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酯基中的C—O键断裂,C原子上连—OH生成酸,O原子上连氢原子生成醇。
实验:
(1)设计实验探究乙酸乙酯在中性、酸性、碱性溶液中水解的速率。(2)设计实验探究乙酸乙酯在不同温度下的水解速率。
实验原理:
要探究乙酸乙酯在不同条件下的水解速率,可以利用“单一变量”的原则,即控制变量法。乙酸乙酯难溶于水,其水解是可逆反应,所以可通过观察酯层消失的时间差异来判断水解速率。
实验操作:
(1)取三支试管,各加入1mL乙酸乙酯,再分别加入5mL水、5mL稀硫酸、5mL稀氢氧化钠溶液。在水浴中加热,观察现象。
(2)取两支试管,各加入1mL乙酸乙酯和5mL稀氢氧化钠溶液,分别放到40℃、80℃的水浴中加热。观察现象。
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实验现象:
(1)一段时间后,a试管中酯层基本不变,b试管中酯层明显变薄,c试管中酯层消失。(2)水浴温度80℃的试管中酯层先消失,40℃的试管中酯层后消失。
分析及结论:
(1)乙酸乙酯在中性条件下基本不水解,在酸性条件下能水解,但水解速率比碱性条件下的慢,且不能完全水解,在碱性条件下水解较快,能完全水解。(2)温度越高,乙酸乙酯的水解速率越大。    
思考:乙酸乙酯在酸性条件下的水解是可逆的,在碱性条件下的水解为什么是不可逆的。控制实验条件(单一变量的原则)是科学研究的重要方法,通过上面的实验,你对此有何体会。
在碱性条件下,碱会中和乙酸乙酯水解生成的乙酸,降低了生成物的浓度,使水解的平衡向正反应方向移动,导致水解完全进行,即反应变得不可逆。
在实验中往往要设计对照实验,遵行单一变量的原则,即在影响实验的多个因素中,只使其中的某一个因素不同,这样才能得到正确的结论。
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转自微信公众号:化学小町